Как и когда, все, ИМХО, индивидуально. По мне, самый "оптимальный-усредненный" график выглядит так. Осенью (к ноябрю, когда уже встаёт грунт), лошадка, 2.5 лет переезжает с конюшни "много выгула,трава, левада, сверстники" в конюшню "крытый манеж, кони работают", и начинается подготовка к заездке, потом заездка. Лошадь проходит стадии "приучение к обществу, к работать с другими конями, быть адекватной в быту, мойке, работа на корде, безопасное поведение в руках,...и т п ". В процессе заезжается. А весной, есть два варианта. Если на этой конюшне есть большие левады и много выгула, лесные - полевые дорожки, может быть шагалка, то можно и там остаться. Если конюшня "городская",где выгул в паддоке, полей нет, то с мая, опять же по конец октября лошадку выпнуть куда то в !проверенную! Конюшню с выгулом большим, и пусть наедается травой и "доращивается".
ИМХО, лошадь считается заезженной, когда она - спокойно стоит при посадке, ходит тремя аллюрами, делает простые перемены. Все это делается спокойно, и без истерик. Вот,как раз к маю получается лошадь проходит заездку и "курс хороших манер"
А. И еще. Как раз осенью (это прям мон мнение, прям настойчивое), если Ваша лошадь - жеребец, и не победитель "керунгов и иже с ними", и не являетсч обладателем офигенных двигов или прыгов ( по мнению специалистов), а хороший, качественный хоббик или"средней руки" спорт - отрежьте ему яйца. Даже если он сейчас спокойный. Гораздо проще будет в дальнейшем - найти постой, найти выгул, да и по многим другим аспектам быта. Поверьте.